Sulfonação do Naftaleno - Preparo e purificação do beta- Naftaleno Sulfonato de Sódio

Apresentamos um método de sulfonação para o naftaleno à partir da naftalina, que utiliza ácido sulfúrico concentrado sob temperatura de 160 - 165°C, além de seu método de purificação. O produto obtido foi analisado por espectroscopia na região do infravermelho (FTIR).

0:00 Introdução
2:14 Controle cinético e termodinâmico
4:26 Sulfonação
9:03 Precipitação
13:38 Teste de recristalização
15:33 Recristalização
19:38 Análise do FTIR

O procedimento apresentado é uma adaptação de FIESER (1941), RODIONOV (1948) e VOGEL (1971).

Materiais necessários:

50,0 g de naftaleno (naftalina comercial, pureza aprox. 95%);
1 balança digital com precisão ±0,01 g, capacidade máxima 500 g;
5 vidros de relógio de 10 cm de diâmetro;
1 almofariz de porcelana c/ pistilo, de capacidade 180 ml;
36 mL de ácido sulfúrico conc. 90% (densidade 1,82 g/mL);
1 funil de adição de 125ml; 1 agitador magnético c/ aquecimento;
1 balão reacional de fundo redondo de 125 mL c/ 1 boca;
1 recipiente para banho de óleo de capacidade de 200 mL;
100 ml de glicerina bi-destilada; 1 barra de agitação magnética 25 mm;
1 termômetro tipo haste, temp. máx. 310 ,°C, grad. 1 °C;
1 garras pinça para bureta com mufa com abertura de 35 mm;
1 béquer de 2L de vidro boro 3.3; 2000 ml de água comum purificada;
6,5 g de bicarbonato de sódio; 220 g de cloreto de sódio;
1 bastão de vidro de 6 x 300 MM; 1 filtro de papel tamanho 103;
1 tecido para filtração (camiseta velha); funil de vidro
1 suporte universal ; 1 Anel de aço p/ acoplamento de funil;
1 funil de vidro com junta 24/40; 14 g de carvão ativado em pó;
1 becker de vidro borosilicato de 1000 mL; Espátulas de aço inox;

Procedimento experimental:

1. Adicionar a um balão de fundo redondo de 1 boca, de 125 mL, 50 gramas de naftalina triturada (0,37 mol) e uma barra de agitação magnética;

2. Acoplar ao balão um funil de adição com equalizador de pressão, e adicionar 36,7 mL de ácido sulfúrico 90% (0,75 mol) ao funil.

3. Aquecer o sistema em banho de glicerina, ligar a agitação após o naftaleno se fundir e elevar a temperatura até 160 - 165°C.

4. Deve-se aguardar estabilizar por cerca de 20 minutos a temperatura em 160 - 165°C e posteriormente goteja-se lentamente o ácido sulfúrico durante um período de 20 a 30 minutos. Depois mantém-se o sistema em agitação e aquecimento nessa faixa de temperatura por mais 1 hora.

5. Após esse tempo cessa-se a sulfonação desligando a agitação magnética e removendo o aquecimento, desconecta-se o funil de adição e aguarda-se a mistura esfriar um pouco, até cerca de 130°C, pois caso esfrie muito a transferência é dificultada.

6. Adiciona-se o conteúdo do balão á um béquer de 1-2 litros contendo 400 gramas de água.

7. Mantém-se a mistura do béquer em agitação e aquecimento até material ser completamente solubilizado. Depois disso pode-se opcionalmente adicionar 14 g de carvão ativado (não realizado no vídeo) e depois filtrado.

8. O filtrado obtido é aquecido a ebulição e precipita-se o material pela realização de salting-out com aproximadamente 30 gramas de cloreto de sódio.

9. O material obtido é filtrado e seco, pode ser recristalizado em solução 10% (m/m) de cloreto de sódio. O uso de carvão ativado melhora a pureza do material final obtido.

10. O material obtido na sulfonação apresenta rendimento bruto de 100% mas é contaminado com cloreto de sódio e ácido sulfúrico. Pode ser purificado pelo procedimento apresentado e rende cerca de 56,77 g, apresentando rendimento próximo a 67%.

Neste vídeo foi utilizado cloreto de sódio iodado e água comum proveniente do sistema de tratamento.

Vídeos citado neste material (conheça os canais):

Dois 8 Fotografia e Filmagem - Fundição Cachoeiro - Filtro Prensa:    • Fundição Cachoeiro - Filtro Prensa  

NMP Filter Press - Operation of Automatic Membrane Filter Press - 3D Animated Video:    • Operation of Automatic Membrane Filter Pre...  

Músicas:

Journey in the New World de Twin Musicom (https://creativecommons.org/licenses/...)
Origem: http://www.twinmusicom.org/song/258/j...
Artista: http://www.twinmusicom.org

Referências Bibliográficas

FIESER, Louis F. Experiments in Organic Chemistry. 2. ed. New York: D. C. Heath And Company, 1941. 488 p.

Rodionov, V. M.; Bogoslovskiy, B. M.; Fedorova, A. M. Laboratornoye rukovodstvo po khimii promezhutochnykh produktov i krasiteley. Moskva: Gosudarstvennoye Nauchno-Tekhnicheskoye Izdatel'stvo, 1948. 212 p.

EUWES, P. C. J.. La sulfonation de la naphtaline; examen quantitatif. Recueil Des Travaux Chimiques Des Pays-Bas Et de La Belgique, [S.L.], v. 28, n. 9, p. 298-338, 1909. Wiley. http://dx.doi.org/10.1002/recl.190902....

VOGEL, Arthur I. Química orgânica: Análise orgânica qualitativa. 3. ed. Rio de Janeiro: Livro Técnico, 1971. 3 v.

SDBSWeb, disponível em: https://sdbs.db.aist.go.jp/. Acesso em: 04 fev. 2022.

BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Espectroscopia no infravermelho: na caracterização de compostos orgânicos. Viçosa: UFV, 2007. 189 p.

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