TEMA 37. HETEROCICLOS-SÍNTESIS | 37.10. REGIOQUÍMICA DE LA DIELS-ALDER
Автор: QUÍMICA ORGÁNICA
Загружено: 2024-05-19
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La regioquímica de la Diels-Alder en la síntesis de heterociclos viene establecida por los átomos de mayor coeficiente de los orbitales frontera (HOMO y LUMO) que participan en la reacción.
Debemos distinguir tres tipos de sustituyentes que pueden ir unidos tanto a dieno como a dienófilo: sustituyentes que roban por efecto resonante, sustituyentes que dan por efecto resonante y sustituyentes carbonados (fenilo, vinilo).
Los sustituyentes que roban por efecto resonante hacen que el dieno o dienófilo que los contiene sea pobre y actúe a través del LUMO.
Por el contrario los grupos que dan carga por efecto resonante aumentan la riqueza del dieno o dienófilo que los contiene haciendo que actúe a través del HOMO.
La regioquímica de la Diels-Alder se establece por la unión de los átomos de mayor coeficiente de dieno y dienófilo.
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