Montemerano - GR -

Il caratteristico borgo medievale fu fatto edificare nel corso del XIII secolo dalla famiglia Aldobrandeschi sulla parte più alta della collina. Nel XIV secolo il controllo del paese passò alla famiglia dei Baschi, che lo portarono a sottomettersi ad Orvieto. Durante il XV secolo Siena si impossessò di Montemerano e lo trasformò facendolo diventare un'imponente fNella seconda metà del XVI secolo, con la definitiva caduta della Repubblica di Siena, il centro entrò a far parte del Granducato di Toscana, seguendone le sorti da quel momento in poi.
Chiesa di San Giorgio, chiesa parrocchiale della frazione, fu costruita nel corso del XIV secolo per volontà dei conti Baschi ed ampliata con l'aggiunta del transetto e dell'abside intorno al 1430. Nel corso dei secoli successivi sono stati effettuati alcuni interventi sia all'interno che alla facciata, mentre una serie di restauri effettuati a partire dal 1980 hanno permesso di riportare l'edificio religioso all'aspetto originario. All'interno si conservano opere di grande pregio, tra cui si ricordano la quattrocentesca Madonna in trono col Bambino e santi di Sano di Pietro.
Pieve di San Lorenzo, si tratta della più antica chiesa del borgo, citata in una bolla del 1188. Rimasta sconsacrata nel corso dei secoli, è adibita a spazio teatrale per rassegne culturali. Sull'edificio spicca la caratteristica torre di San Lorenzo, originariamente adibita a campanile.