GnuPG

UPD: для Windows есть множество программ аналогов shred (Eraser, File shedder и др.), пользователь может удалять данные перед удалением в корзину либо (что приоритетнее) программа безопасного удаления файлов будет автоматически перезаписывать адресное пространство.
На самом деле все проще, до удаления файла нужно перезаписать файл какими-то случайными данными. В примере boot.txt перезаписывается случайным текстом несколько раз, при сохранении в адресное пространство (4 Кб) сохраняется другой набор 1 и 0. После этого удаляем файл как обычно.

Об организации прозрачного шифрования между устройствами Windows/Linux.
Записывал ispring freecam 8.7, качество ужасное (нужно было OBS использовать).