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Hidratación de alquenos: MECANISMO de reacción

Автор: Quimiconce

Загружено: 2024-03-11

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La hidratación es una reacción que nos permite obtener un alcohol a partir de un alqueno, formando un producto markovnikov, pero con la desventaja de posibles transposiciones y de reversibilidad en la reacción, y en este video se muestra el mecanismo de reacción.
La reacción sucede en el tratamiento del alqueno con agua, en presencia de un catalizador ácido fuerte por un mecanismo similar al de la adición de HX: La protonación de un enlace doble produce un carbocatión intermediario, el cual reacciona con agua para formar un alcohol protonado (ROH2+). La pérdida del H+ de este alcohol produce alcohol neutro y la regeneración del catalizador.
La hidratación catalizada por ácidos es particularmente adecuada para procedimientos industriales a gran escala y se fabrican por hidratación de etileno aproximadamente 300 000 toneladas de etanol cada año, sin embargo, la reacción es de poco valor en el laboratorio y en las rutas biológicas, ya que requiere altas temperaturas (250°C) en el caso del etileno.
Mc Murry, J. (2018). Química orgánica, novena edición. Cengage Learning.

Hidratación de alquenos: MECANISMO de reacción

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