Полный синтез инелеганолида (Маймоне, 2025)

Мини-лекция по органической химии на тему «Короткий, энантиоселективный полный синтез (+)-инелеганолида» Куана Ю*, Айкатерини Гороу, Дэнни Хуанга и Томаса Дж. Маймоне*. В ней представлена ​​замечательная реакция Де Майо — каскад внутримолекулярной циклизации, позволяющий быстро собрать основную структуру инелеганолида, что дает возможность асимметричного синтеза всего за 10 шагов.

ПОДДЕРЖИТЕ КАНАЛ НА PATREON:
  / simplifyingsynthesis  

ЯМР-спектроскопия в музыке:
J. New Music Res. 2021, 50:5, 487-501

Социальные сети:
  / simplifyingsynthesis  
  / simplifyingsyn1  
  / simplifyingsynthesis  

Ссылки:
J. Am. Chem. Soc. 2025, 147, 49, 44727–4732 (Этот синтез)
Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6033−6035 (Выделение)
Phytochemistry 2021, 192, No. 112939 (Биологические исследования)
Chem. Sci., 2017,8, 507-514 (Предыдущие работы по инелеганолиду)
J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 20539−20547 (Синтез Вуда)
J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7763−7767 (Синтез Стольца)
J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 35, 24250–24256 (Синтез Фюрстнера)
Tetrahedron 1985, 41, 4079–4094. (Аллилирование Кека)
Chem. Commun., 2001, 1321-1329 (Энантиоселективность аллилирования Кека)
Org. Lett. 2006, 8, 18, 4117–4120 (Окисление Вакера-модификация Сигмана)
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 34, 11872–11874 (Механизм окисления Вакера)
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13268–13271 (Механизм окисления Вакера)