От растворителя для краски до анестетика: пошаговое изготовление лидокаина.

В 1942 году забытый флакон с надписью «Образец 57 (LL30)» обезболил язык химика и положил начало химии, которая впоследствии привела к созданию лидокаина, одного из наиболее широко используемых местных анестетиков в мире.

В этом видео я воссоздаю эту историю, начиная с лабораторного стола, шаг за шагом создавая лидокаин из м-ксилена: контролируемое мононитрирование, очистка реакционной смеси, вакуумная дистилляция для поиска нужного изомера, восстановление нитрогруппы до аминной группы, получение хлорацетилхлорида, присоединение боковой цепи и, наконец, получение лидокаина, а затем проверка результата с помощью ГХ-МС.

Примечание по технике безопасности: это видео предназначено для образовательных целей в области химии. Показанные реагенты и условия могут быть опасны (едкие кислоты, реакционноспособные хлорангидриды кислот, токсичные и летучие растворители, риски, связанные с давлением и температурой). Не пытайтесь повторить процесс без соответствующей подготовки, средств индивидуальной защиты, вентиляции, обращения с отходами и соблюдения местных законов и правил. Здесь нет медицинских рекомендаций.

Ссылки:
ПОДПИСАТЬСЯ ► https://www.youtube.com/c/WheelerScie...
Discord ►   / discord  
Instagram ►   / wheelerscientific  
eBay ► https://www.ebay.com/usr/wheelerscien...

Ссылки и области применения:
1) Альтман, Л. К. (1973). 25-летний шведский обезболивающий препарат теперь используется для лечения пациентов с сердечными заболеваниями. The New York Times. https://www.nytimes.com/1973/04/15/ar...
2) Карти, Дж. (2022). Органическая химия: принципы и механизмы. W. W. Norton.

3) Кобе, К. А., и Бреннеке, Х. М. (1954). Мононитрование М-ксилена. Промышленная и инженерная химия, 46(4), 728–732. https://doi.org/10.1021/ie50532a036
4) Синтез лидокаина. (2021). В лабораторной работе по химии 212. https://www.cerritos.edu/chemistry/ch...
5) Фогель, А. И. (1978). Учебник практической органической химии Фогеля, включая качественный органический анализ. В медицинской энтомологии и зоологии. https://ci.nii.ac.jp/ncid/BA03705538

Главы:
00:00 Образец 57: «У меня онемела рука»
00:00 Ловушка ксилола
00:00 Одна нитрогруппа (а не три)
00:00 Уборка беспорядка
00:00 Поиск изомеров (вакуумная дистилляция)
00:00 Превращение нитрогруппы в «ручку» (амин)
00:00 Подделка ключевого реагента (хлорацетилхлорид)
00:00 Фиксация боковой цепи (хлоропромежуточное соединение)
00:00 Момент превращения в лидокаин
00:00 Доказательство: ГХ-МС
00:00 Что изменил образец 57

Спасибо за просмотр!