Электрофильное присоединение к 1,3-бутадиену: Кинетический и термодинамический контроль

#ОрганическаяХимия #1,3-Бутадиен #КинетическийПротивТермодинамического

В этом видео мы подробно разберем электрофильное присоединение HBr к сопряженным диенам, уделяя особое внимание уникальной реакционной способности 1,3-бутадиена и тому, как температура определяет исход между кинетическим и термодинамическим контролем. Мы изучим фундаментальные принципы резонансной стабилизации и промежуточное соединение — аллильный карбокатион, чтобы объяснить образование продуктов 1,2-присоединения и 1,4-присоединения.

00:01 Интро 00:39 [Прогнозирование основных продуктов] 01:22 [Механизм реакции] 01:34 Шаг 1: Протонирование и образование резонансно-стабилизированного аллильного карбокатиона 02:46 Шаг 2: Нуклеофильная атака бромид-ионом 03:50 [Кинетический и термодинамический контроль] 05:30 [Центр повтора] Mech-Viz 06:09 Резюме 07:24 До встречи в следующей реакции (Dolichol-18)

#РезонанснаяСтабилизация #АллильныйКарбокатион Реакция начинается с селективного протонирования терминального атома углерода (C1), в результате чего создается резонансно-стабилизированный аллильный карбокатион. Мы проанализируем, почему протонирование по C1 предпочтительнее, чем по C2, и как результирующий положительный заряд делокализуется по π-системе, создавая условия для двух различных путей.

#КинетическийПуть #1,2-Присоединение #ЭффектБлизости При низких температурах (−80 °C) реакция идет по кинетическому пути. Вы узнаете, как эффект близости и более низкая энергия активации приводят к быстрому образованию продукта 1,2-присоединения, 3-бромбут-1-ена, который оказывается «запертым» в этих условиях.

#ТермодинамическийПуть #1,4-Присоединение Напротив, при более высоких температурах (40 °C) реакция идет по термодинамическому пути. Мы объясним, как система достигает равновесия, что позволяет образовываться более стабильному дизамещенному продукту 1,4-присоединения, 1-бромбут-2-ену.